Mange regner middelalderen som Tønsbergs storhetstid, men det var mot slutten av vikingtida at byen vokste fram.
Utgangspunktet for byen Tønsberg var en jernaldergård og fra den spede begynnelse vokser en viktig handelsplass frem utover på 900-tallet. Historikere mener at byen grunnlegges i år 871.
Tønsberg har en helt unik beliggenhet med en lang kystlinje og en flott skjærgård. En god og trygg havn beskyttet mot vær og vind og byen hadde et store, næringsrikt og fruktbart omland. For å komme ut på det åpne havet kunne vikingene seile enten via Vestfjorden eller Kanalen. En annen viktig forutsetning for byoppkomst var Slottsfjellet. På klippen, tett mot både havet og byen, hadde man en nærmest naturgitt forsvarsborg som kunne beskytte mot truende inntrengere. Nettopp disse forholdene var avgjørende for at Tønsberg ble etablert som handelsplass og senere by fram mot år 1000.
Vestfold er særdeles rikt på storslåtte arkeologiske funn fra vikingtida: Gokstadfunnet i Sandefjord Gravfeltet på Borre i Horten kommune. Det mest kjente av dem alle er Osebergfunnet fra Slagen i Tønsberg. I tillegg var Kaupang i Larvik den viktigste handelsplassen i landet før år 1000. Disse funnene vitner om Vestfolds sterke politiske og handelsmessige betydning fram mot år 1000.
Nettopp fordi Tønsberg over tid vokste fram som handelsplass og ikke ble grunnlagt av en konge eller annen mektig person, har det alltid hersket tvil om når Tønsberg ble en by. Den islandske sagaskriveren Snorre Sturlason skrev i «Heimskringla» (Norges kongesagaer) når og av hvem de andre store middelalderbyene, som Trondheim, Oslo og Bergen ble grunnlagt. I forbindelse med Tønsberg omtaler Snorre byens opprinnelse kun diffust. I Harald Hårfagres saga skriver Snorre at Harald besøkte byen/kaupstaden på vei til slaget ved Hafrsfjord. Ettersom man antok at slaget fant sted i 872, festet etter hvert tradisjonen seg om at det fantes en by her før det. Dette er grunnen til at historikere mener at Tønsberg i hvert fall er fra 871.
For å finne ut mer om Tønsbergs opprinnelse og byutvikling før år 1000, må vi derfor se på de arkeologiske undersøkelsene som er foretatt fra 1970-tallet og fremover. Gjennom boreprøver de senere årene har man funnet tydelig spor etter en viss bystruktur i Tønsberg fra 900-tallet. Selv om Snorre som historisk kilde har blitt problematisert siden slutten av 1800-tallet, kan man ikke helt avvise hans opplysninger. De fleste vil nok i dag være enige om at Tønsberg beveget seg i grenselandet mellom handelsplass og by omkring år 900.
Snorre knytter Harald Hårfagre sterkt til Vestfold og til Tønsberg som en sentral del av kongens nyetablerte norske kongedømme. Samtidig har arkeologer og historikere senere sådd tvil om dette herredømme var reelt, ettersom Vestfold på 800- og 900-tallet tydelig var dominert av danske konger og herskere. Bevisst eller ubevisst fra Snorres side ble derfor hans fortelling en tydelig argumentasjon for at Vestfold og Tønsberg var rotnorske områder og ikke danske.
På begynnelsen av 900-tallet ønsket Harald Hårfagre å sikre Vestfold og Tønsberg som en del av det norske riket. Ifølge Snorre innsatte han derfor sin sønn, Bjørn Farmann som konge over Vestfold. Han fikk Sem kongsgård (Jarlsberg hovedgård), rett utenfor Tønsberg som kongesete. Snorre beskriver Bjørn som en klok og fredelig type. Tilnavnet Farmann fikk han fordi han hadde mange handelsskip og ofte var på handelsreiser til mange land. Norske, danske og tyske handelsskip var nå ofte å se i Tønsberg.
Den rolige og sindige småkongen skulle få en brutal død. Rivalisering med halvbroren Eirik Blodøks endte til slutt med at Bjørn Farmann ble hugget ned og drept utenfor Sem kongsgård i 927. Ifølge Snorre ble han hauglagt i Farmannshaugen ved kongsgården. Om dette stemmer vites ikke, men det som omtales Farmannshaugen er blitt et kjent landemerke i åkeren rett sør for hovedgård. Eirik Blodøks fikk ikke tilnavnet sitt ufortjent, også to andre av hans halvbrødre (Olav og Sigrød) måtte bøte med livet i Tønsberg, under hans blodige øks. Ifølge Snorre falt disse i kamp ved Gunnarsbø i år 934 og skal ha blitt hauglagt på Haugar. Vi får nok aldri vite om det faktisk er Hårfagre-sønnene som hviler i de to store haugene på Haugar.
Uansett om man velger å tro på Snorres fortellinger er det liten tvil om at vikingtida var en dramatisk tid, også for folk i Tønsberg. Mens maktens rivaliserende persongalleri holdt på med sitt, var det viktigste for folk flest å få mat på bordet, beskytte sin ætt og familie og ellers leve fredelige liv. Overgangen fra handelsplass til by kjennetegnes ved at det i byen ble fast bosetning av handelsmenn og håndverkere. Gjennom byenes framvekst utover 1000-tallet ble det også skapt et helt nytt bomiljø i Norge. Nå bodde man tettere og på mindre eiendommer. Mens de typiske store vikinggårdene på landet bredte seg utover, var bygårdene mye mindre og trangere. Innvendig var det stort sett kun ett rom hvor man spiste, arbeidet og sov. I midten var det et langt ildsted og benkene var langs veggene.
Hvor mange som bodde i Tønsberg omkring år 1000 vet vi ikke. Vi har liten, direkte kjennskap til menneskene som fantes her den gangen. Tønsberg eldste historie er delvis skjult for oss. Først ved begynnelsen av den norske middelalderen trer byen fram for oss gjennom samtidige skriftlige kilder, og byen Tønsberg får sin sterke nasjonale posisjon og storhetstid.
