I middelalderen trer byen Tønsberg fram for oss i hele sitt velde. Gjennom samtidige skriftlige kilder og ikke minst gjennom alle sporene, kulturminnene, som er igjen etter den, får vi se en by midt i sin storhetstid. Ikke alle sporene er like tydelige for oss i dag, men de er der. Vi må bare vite hvor vi skal se og lete. Gateløp, bystruktur og ruiner snakker til oss direkte fra byens middelalder.
Den islandske sagaforfatteren Snorre Sturlason knyttet flere konger sterkt til Tønsberg og Sem kongsgård i vikingtida, men det er i middelalderen at Tønsberg virkelig trer fram som kongenes by. Med kongen fulgte også hele hans hoff av soldater, rådgivere og kirkelige representanter. Før det fantes noen offisiell hovedstad i riket, var det nettopp der kongen til enhver tid befant seg som var kongerikets sentrum.
Fra 1130 til 1240 var Norge i en borgerkrigstilstand der væpnede konflikter om kongemakten stadig kom til overflaten. Det hele ble innledet på Sem kongsgård der Harald Gille gjorde jernbyrd, altså gikk på glødende plogjern, for å bevise at han var av kongsætt. Jernbyrden var vellykket og i 1130 ble han hyllet som norsk konge på Haugating i Tønsberg, noe som skulle komme til provosere andre kongsemner med sine krav til tronen. Borgerkrigen var i gang.
Mot slutten av 1100-tallet skulle særlig slaget stå mellom opprørsflokken birkebeinerne og Magnus Erlingsson, sønn av Erling Skakke og Kristin Sigurdsdatter. I 1177 satte kong Magnus med sine soldater ut fra Tønsberg for å slå ned birkebeinerne som nærmet seg byen nordfra. Ifølge Snorre møttes soldatene til slag på Re der birkebeinerne ble nedkjempet. Akkurat hvor i Ramnes slaget sto, har lenge vært en godt bevart hemmelighet, men nyere undersøkelser og arkeologiske spor tyder på at slaget sto ved Linnestad.
Birkebeinerne lå nå med brukket rygg, men snart skulle Sverre Sigurdsson ta over som leder av opprørsflokken – med stor suksess. Under Sverres ledelse ble Magnus Erlingsson beseiret i 1184. Motstanden mot Sverre var imidlertid fortsatt sterk, ikke minst i Tønsberg, og i 1196 ble motstandsgruppa baglerne organisert, med særlig støtte fra kirken. For å slå ned baglerne inntok derfor Sverre Tønsberg i 1201 og beleiret Slottsfjellet, der baglerhøvdingen Reidar Sendemann og soldatene hans holdt stand. Etter 20 uker måtte de da utmagrede baglersoldatene gi tapt. Ifølge Sverres saga ble alle baglerne gitt grid, altså nåde, forutsatt at de sverget troskap til Sverre.
Det var dermed Sverre-ætten som skulle regjere landet videre og dermed også lede utviklingen av Tønsberg. Ved inngangen til 1200-tallet befestet Tønsberg posisjonen som én av Norges viktigste byer. Tønsberg var ikke minst viktig militært. Byens plassering, ved innfarten til Viken, var helt sentral for å beskytte riket mot potensielle farer fra sør. Håkon Håkonsson, som regjerte fra 1217 til 1263, bygget derfor opp borganlegget Tunsberghus på Slottsfjellet mot midten av 1200-tallet, det største norske borganlegget i middelalderen. I dag utgjør sporene etter Tunsberghus og resten av middelalderens Tønsberg Norges største ruinpark. Tunsberghus og middelalderbyen Tønsberg er fredet og har nasjonal verneverdi.
Men byen var mye mer enn en lukket og befestet borg. Det var et rikt kirkelig liv i Tønsberg, selv om byen aldri ble bispesete i løpet av middelalderen. Det ble reist minst sju kirker i byen, i tillegg til klostre, hospitaler og en bispegård på Teie, ettersom Oslo-bispen ønsket å være nær kongen som ofte residerte i Tønsberg. Det var derfor ikke utelukkende kongens hoff og embetsmenn som satt sitt preg på byen, men også lærde prester, munker, kanniker og andre kirkelige representanter. I dag er det kun middelalderkirkene bygget utenfor byen som fortsatt står, det er Sem, Ramnes, Våle og Fon kirker. Vi finner likevel spennende spor etter både kirker og klostre i byen i form av ruiner, og man kan få et inntrykk av byens storhet i middelalderen.
Tønsberg kan i middelalderen ha hatt om lag 1500 innbyggere innenfor bygrensa. Det høres ikke så mye ut, men sammenlignet med resten av landet, var Tønsberg i middelalderen definitivt en storby. De nærmeste byene fant man først i Oslo og Skien. Vestover langs kysten måtte man helt til Stavanger for å finne noe som lignet en by.
Hva vet vi om menneskene som bodde her i middelalderstorbyen? I skildringen Danenes ferd til Jerusalem fra 1190-tallet hører vi om et yrende liv i Tønsberg. Her var det stor rikdom på fisk, men mangel på godt drikkevann. Det var folksomt om sommeren på grunn av alle handelsskipene fra mange land. Tønsbergenserne, kvinner som menn, beskrives som stolte og modige folk som særlig utmerket seg med stor gavmildhet. Samtidig var drukkenskapen et stort problem, og den førte støtt og stadig til både slagsmål og noen ganger blodsutgytelse.
Høsten 1349 herjet byllepesten Svartedauden rått og brutalt i Tønsberg. Kanskje mer enn halvparten av byborgerne måtte bøte med livet, og med dem mange sentrale personer innen kirke- og kongemakten. Norge ble sterkt svekket av Svartedauden og naborikene Sverige og Danmark inntok nå den førende posisjonen i Norden. Dette fikk også følger for Tønsberg. Fra 1380 gikk Norge inn i union med Danmark, en union som skulle vare helt til 1814. Danmark ble den dominerende part. Borganlegget på Tunsberghus ble med ett mindre viktig da den ikke lenger skulle beskytte riket mot Danmark. Kirken var svekket, og kongen residerte svært sjelden i Tønsberg. Han oppholdt seg stort sett i København.
I 1503 satte svenske opprørssoldater Tunsberghus og store deler av byen i brann. Kongen i København så ingen grunn til å bygge borgen opp igjen. Tønsbergs tid som festningsby var derfor definitivt over. I 1536 rammet dessuten en stor bybrann Tønsberg. Samme år innførte også kongen reformasjonen og formelt gjorde Norge til en dansk provins. De katolske klostrene, som hadde blitt ødelagt i bybrannen, var det derfor ikke lenger behov for. Også mange av kirkene ble overflødige. Ulykken ville nærmest ingen ende ta for Tønsberg. I 1665 tok dessuten stattholder og senere greve av Larvik grevskap, Ulrik Fredrik Gyldenløve, til orde for at Tønsberg burde legges ned og heller ”flyttes” til Larvik. Dét ble det heldigvis ikke noe av. Tønsberg holdt ut og klarte langsomt, med flid og iherdighet, å kjempe seg tilbake som en av de sentrale norske kystbyene.
