Hvor mange som bodde i Tønsberg omkring år 1000 vet vi ikke. Vi har liten, direkte kjennskap til menneskene som fantes her den gangen. Tønsberg eldste historie er delvis skjult for oss. Først ved begynnelsen av den norske middelalderen trer byen fram for oss gjennom samtidige skriftlige kilder, og byen Tønsberg får sin sterke nasjonale posisjon og storhetstid.
I middelalderen trer byen Tønsberg tydeligere fram. Gjennom samtidige, skriftlige kilder og ikke minst gjennom arkeologiske funn og kulturminnene som er bevart, fremtrer en by midt i sin storhetstid. Ikke alle sporene er like tydelige for oss i dag – men de er der, vi må bare vite hvor vi skal lete. Middelalderens gateløp, bystruktur og ruiner «snakker» direkte til oss.
Den islandske sagaforfatteren Snorre Sturlason knyttet flere konger sterkt til Tønsberg og Sem kongsgård (Jarlsberg hovedgård) i vikingtida. Det er likevel i middelalderen at Tønsberg virkelig trer fram som kongenes by. Med kongen fulgte også hele hans hoff av soldater, rådgivere og kirkens representanter. Før det fantes en offisiell hovedstad i riket, var det nettopp der kongen til enhver tid befant seg som var kongerikets sentrum. Mye tyder på at Tønsberg var kongenes vinterresidens.
Fra 1130 til 1240 var Norge i en borgerkrigstilstand med pågående væpnede konflikter om kongemakten. Det hele ble innledet på Sem kongsgård der Harald Gille gjorde jernbyrd (gikk på glødende plogjern) for å bevise at han var av kongsætt. Jernbyrden var vellykket og i 1130 ble han hyllet som norsk konge på Haugating i Tønsberg, noe som skulle komme til å provosere andre kongsemner med sine krav til tronen – Borgerkrigen var i gang.
I 1163 og 1177 stod det to slag på Re. Det første stod mellom Erling Skakke og Sigurd jarl. Erling Skakkes ca. 5 år gamle sønn Magnus var til stede i slaget som observatør. Erling Skakke beseiret Sigurd jarl med en veldig overmakt. Det var ca. 1560 mann og 600 hester mot ca. 600 mann uten hester, så selve nærkampen kan ikke ha vart særlig lenge. Sigurd jarls menn flyktet i flere omganger til skogen som lå bak dem, før nærkampen startet.
Slaget i 1177-slaget sto mellom Øystein Møyla med opprørsflokken «birkebeinerne» og kong Magnus Erlingsson, sønn av Erling Skakke og Kristin Sigurdsdatter. Nå var Magnus ca. 19 år gammel og fikk ikke hjelp av pappa Erling. Kong Magnus satte med sine soldater ut fra Tønsberg for å slå ned birkebeinerne som nærmet seg byen nordfra. Birkebeinerne ble nedkjempet i den høye snøen.
Mange mente å vite hvor de to berømte slagene på Re hadde funnet sted. I forbindelse med det arkeologiske prosjektet «Slagene på Re» fra 2008 til 2013 ble 1163-slaget påvist på Linnestad/Klopp i 2010. Det var en kombinasjon av forskning og arkeologiske undersøkelser som førte til at Nordens eldste slagsted ble funnet. I tre felt-sesonger ble utallige jorder rundt Ramnessletta saumfart av metalldetektorerister og arkeologer fra Kulturarv i Vestfold fylkeskommune. 1177-slaget er ikke funnet. Det var en blanding av piler, kniver og hesteutstyr som ble funnet under utgravningene. Gjenstandene kan sees i utstilling på Slottsfjellmuseet. Boka «Slagene på Re» er til salgs bla. på rådhuset og på Slottsfjellmuseet.
«Birkebeinerne» var nå sterkt svekket, men snart skulle Sverre Sigurdsson ta over som leder av opprørsflokken – med stor suksess. Under Sverres ledelse ble Magnus Erlingsson beseiret i 1184 i slaget ved Fimreite. Motstanden mot Sverre var imidlertid fortsatt sterk, ikke minst i Tønsberg. I 1195 ble motstandsgruppa «Baglerne» organisert med særlig støtte fra kirken. For å slå ned «Baglerne» inntok derfor Sverre Tønsberg i 1201 og beleiret Slottsfjellet, der baglerhøvdingen Reidar Sendemann og soldatene hans holdt stand. Etter 20 uker måtte de da utmagrede baglersoldatene gi tapt. Ifølge Sverres saga ble alle baglerne gitt grid (nåde) forutsatt at de sverget troskap til kong Sverre. Kong Sverre ble alvorlig syk av den lange og harde beleiringen og 8. Mars 1202 døde han i Bergen.
Det var Sverre-ætten som regjerte både landet- og dermed også utviklingen av Tønsberg videre. Ved inngangen til 1200-tallet befestet Tønsberg posisjonen som én av Norges viktigste byer, ikke minst militært. Byens plassering ved innfarten til Folden (Oslofjorden), var helt sentral for å beskytte riket mot mulige farer. Håkon Håkonsson regjerte fra 1217 til 1263. Han bygget opp borganlegget Tunsberghus på Slottsfjellet (middelalderens største norske borganlegg) rundt midten av 1200-tallet. I dag utgjør sporene etter Tunsberghus og resten av middelalderens Tønsberg, Norges største ruinpark. Tunsberghus og middelalderbyen Tønsberg er fredet og har nasjonal verneverdi.
Men byen var mye mer enn en lukket og befestet borg. Det var et rikt kirkelig liv i Tønsberg, selv om byen aldri ble bispesete i løpet av middelalderen. Det ble reist minst sju kirker i byen, i tillegg til klostre og hospitaler. På Teie var det en bispegård, ettersom Oslo-bispen ønsket å være nær kongen som ofte residerte i Tønsberg. Det var derfor ikke utelukkende kongens hoff og embetsmenn som satt sitt preg på byen, men også lærde prester, munker, kanniker og andre kirkelige representanter. I dag er det kun middelalderkirkene utenfor byen som fortsatt står: Sem, Ramnes, Våle og Fon kirker. Vi finner likevel spennende spor etter både kirker og klostre i byen i form av ruiner, og man kan få et inntrykk av byens storhet i middelalderen.
Tønsberg kan i middelalderen ha hatt om lag 1500 innbyggere innenfor bygrensa. Det høres ikke så mye ut, men sammenlignet med resten av landet var Tønsberg definitivt en storby. De nærmeste byene var Oslo og Skien. Vestover langs kysten måtte man helt til Stavanger for å finne noe som lignet en by.
Hva vet vi om menneskene som bodde i middelalder-storbyen? I skildringen «Danenes ferd til Jerusalem» fra 1190-tallet hører vi om et yrende liv i Tønsberg. Her var det stor rikdom på fisk, men mangel på godt drikkevann. Det var folksomt om sommeren på grunn av alle handelsskipene fra mange land. Tønsbergenserne – kvinner som menn, beskrives som stolte og modige folk som særlig utmerket seg med stor gavmildhet. Samtidig var drukkenskapen et stort problem, og den førte støtt og stadig til både slagsmål og noen ganger blodsutgytelse.
Høsten 1349 herjet byllepesten Svartedauden rått og brutalt i Tønsberg. Kanskje mer enn halvparten av byborgerne måtte bøte med livet, og med dem mange sentrale personer innen kirke- og kongemakten. Norge ble sterkt svekket av Svartedauden og Sverige og Danmark inntok nå den førende posisjonen i Norden. Fra 1380 gikk Norge inn i union med Danmark, en union som skulle vare helt til 1814. Danmark ble den dominerende part. Borganlegget på Tunsberghus ble med ett mindre viktig da den ikke lenger skulle beskytte riket mot Danmark. Kirken var svekket og kongen residerte svært sjelden i Tønsberg, da han oppholdt seg stort sett i København.
I 1503 satte svenske opprørssoldater Tunsberghus og store deler av byen i brann. Kongen i København så ingen grunn til å bygge borgen opp igjen. Tønsbergs tid som festningsby var derfor definitivt over. I 1536 rammet dessuten en stor bybrann. Samme år innførte også kongen reformasjonen og formelt gjorde Norge til en dansk provins. De katolske klostrene som hadde blitt ødelagt i bybrannen var det derfor ikke lenger behov for, mange av kirkene ble også overflødige. Ulykken ville nærmest ingen ende ta for Tønsberg. I 1665 tok dessuten stattholder og senere greve av Larvik grevskap, Ulrik Fredrik Gyldenløve til orde for at Tønsberg burde legges ned og heller «flyttes» til Hølen ved Larvik. Dette ble heldigvis nedstemt og Tønsberg holdt ut og klarte langsomt, og iherdighet å kjempe seg tilbake som en av de sentrale norske kystbyene.
